A evidência mais antiga de seres humanos no sul do Caribe está em Trinidad em Banwari Trace onde foi encontrado restos com 7 000 anos de idade. Estes depósitos pré-ceramicos, que pertencem à idade arcaica, têm sido descritos como ortoiroides. As primeiras evidências arqueológicas de assentamento humano em La Espanhola data de cerca de 3 600 a.C., mas a fiabilidade destes resultados é questionável. Datas constituída de 3 100 a.C. aparecem em Cuba. As primeiras datas nas Pequenas Antilhas são a partir de 2 000 a.C., em Antígua. A falta de sitios pré-ceramicos nas ilhas Windward e as diferenças em tecnologia sugerem que estes colonos arcaicos podem ter origens da América Central. É incerto se houve uma colonização ortoiroide das ilhas, mas há pouca evidência.
Entre 400 e 200 a.C., os primeiros agricultores que utilizaram cerâmica, a cultura Saladoides entrou em Trinidad pela América do Sul. Se expandiram abaixo do rio Orinoco, à Trindad, e depois se espalham rapidamente até as ilhas do Caribe. Algum tempo depois de 250 d.C. outro grupo, os barrancoides entraram em Trindad. A sociedade barrancoide desapareceu ao longo do Orinoco em cerca de 650 d.C., e outros grupos, os arauquinoides, expandiram nessas áreas e até a cadeia do Caribe. Cerca de 1300 um novo grupo, os mayoides entraram em Trindad e permaneceram como a cultura dominante até à colonização espanhola.
No momento da descoberta dos europeus da maior parte ilhas do Caribe, três grandes povos indígenas ameríndios viviam nas ilhas: os Tainos nas Grandes Antilhas, nas Bahamas e nas ilhas Leeward, os Caraíbas e os galibis nas ilhas de Barlavento e os Ciboneys no oeste de Cuba. Os Tainos são subdivididos em Tainos clássicos: que detém La Espanhola e Porto Rico, Taínos Ocidentais, que ocuparam Cuba, Jamaica e o arquipélago das Bahamas, e Taínos Orientais, que ocupavam as ilhas Leeward. Trinidad era habitada por dois grupos que falavam tanto o Caribe como o aruaque.
