Hr. Wolf-Heinrich von Helldorf był synem rotmistrza Ferdinanda von Helldorfa[2]. Uczestniczył w I wojnie światowej, służąc od 1914 jako podchorąży[3]. W 1915 awansował na stopień podporucznika.
Od 1918 należał do wielu organizacji paramilitarnych, tzw. Freikorps, m.in. do Freikorps Roßbach. W latach 1919–1920 był członkiem Związku Żołnierzy Frontowych Stahlhelm[4]. W marcu 1920 brał udział w nieudanej próbie przewrotu monarchistycznego w Republice Weimarskiej, tzw. puczu Kappa-Lüttwitza[4], po czym w obliczu zarzutu o zabójstwo musiał uciekać z kraju – wyjechał do Włoch, gdzie pozostawał przez cztery lata.
