W 1931 von Helldorf utracił dobra rycerskie. Jego bankructwo nie było spowodowane wyłącznie spadkiem cen na produkty rolne. Przyczyniły się do tego rozrzutny tryb życia oraz liczne długi. Von Helldorf zadłużył się u Erika Jana Hanussena, znanego żydowskiego jasnowidza[9][10]. Na poczet jego długów karcianych, niespłaconych rachunków i nieopłaconego czynszu zajęto nawet część jego pensji jako prezydenta policji. Wielokrotnie von Helldorf otrzymywał nieoprocentowane pożyczki opiewające na znaczne sumy, które wypłacano mu z kasy partyjnej i których spłaty nie wymagano.