Po powrocie do Niemiec von Helldorf pracował w rodzinnych dobrach rycerskich (niem. Rittergut) (1921–1928) w Wohlmirstedt. W październiku 1920 ożenił się z Ingeborg von Wedel, z którą miał pięcioro dzieci[5]. W 1923 pełnił funkcję dowódcy Związku Żołnierzy Frontowych Stahlhelm w regionie Unstruty[4]. W 1924 wstąpił do NSDAP[4]. W latach 1924–1928 oraz ponownie w latach 1932–1933 von Helldorf był członkiem saksońskiego sejmiku prowincjonalnego[4]. Z początku z ramienia Narodowosocjalistycznej Partii Wolności (niem. Nationalsozialistische Freiheitspartei, NSFP) na terenie Prus, a od 1925 reprezentując NSDAP. W 1932 von Helldorf został przewodniczącym frakcji NSDAP w sejmiku[4]. W wyborach do Reichstagu 12 listopada 1933 zdobył mandat posła również z ramienia NSDAP[4].
