W 1931 wstąpił do SA i został dowódcą SA w Berlinie. Na długo przed przejęciem władzy przez Hitlera, 12 września 1931, na który przypadało święto żydowskiego nowego roku Rosz ha-Szana, von Helldorf razem z Goebbelsem zorganizował antyżydowskie akcje w stolicy (niem. Krawall am Kurfürstendamm)[6]. Ok. 1000 SA-mannów skandowało hasła antyżydowskie, m.in. „Juda, verrecke“ (pol. giń Żydzie) i „Schlagt die Juden tot!“ (pol. zabijcie Żydów)[7], lżąc i bijąc Żydów wychodzących z synagogi. Wieloosobowa grupa szturmowała położoną nieopodal kawiarnię Cafe Reimann przy Kurfürstendamm 25, wielu gości odniosło obrażenia. Von Helldorf wraz z Karlem Ernstem znajdowali się na miejscu zdarzenia i wydawali instrukcje. Von Helldorf miał nawet wydać rozkaz do szturmu[5]. Zidentyfikowano 27 sprawców, w większości SA-mannów, których sąd skazał na karę od 9 do 21 miesięcy więzienia[5]. Von Helldorf, po zatrzymaniu przez policję, został wypuszczony. Stawił się później dobrowolnie, by zeznawać na korzyść swoich podkomendnych. Został jednak zaaresztowany i czekał na wyrok sądu w trybie przyspieszonym (niem. Schnellgericht), który skazał właśnie jego szofera na 18 miesięcy więzienia. Po interwencji Göringa u kanclerza Rzeszy Heinricha Brüninga, von Helldorfa zamiast sędziów sądu działającego w trybie przyspieszonym sądził sąd ławniczy w Charlottenburgu. W zamian, na żądanie Brüninga, naziści powstrzymali się od demonstracji podczas wizyty francuskiego ministra w Berlinie. Von Helldorf został skazany na 6 miesięcy więzienia i grzywnę 100 Reichsmarek. Ze względu na zły stan zdrowia został natychmiast zwolniony. SA-mani złożyli apelację od wyroku. Goebbels zeznawał jako świadek. Kara więzienia dla Helldorfa, reprezentowanego przez Freislera[5] i Franka, została anulowana – Helldorf musiał jedynie zapłacić grzywnę za ubliżanie Żydom[8].
