Sus primeras actuaciones fueron en el vodevil, y en ese momento cambió su apellido por el artístico, más fácil de pronunciar, "Bergen". También trabajó en cortos del cine mudo, pero su verdadero éxito llegó con la radio. Él y Charlie fueron vistos en una fiesta en Nueva York, y se recomendó su actuación en el famoso Rainbow Room. Fue allí que dos productores vieron actuar a Bergen y Charlie, tras lo cual le propusieron actuar como artista invitado en el programa de Rudy Vallee. La actuación tuvo tanto éxito que al año siguiente tenían su propio show. Con diferentes patrocinadores, estuvieron en antena desde el 17 de diciembre de 1937 hasta el 1 de julio de 1956. La popularidad de un ventrílocuo en la radio, sin ver el público el muñeco y la habilidad del artista, sorprendió a gran parte de la crítica. Aún sabiendo que Bergen proveía la voz, los oyentes percibían a Charlie como una persona genuina.
